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加拿大饒舌歌手 Drake 日前釋出單曲〈When To Say When〉和〈Chicago Freestyle〉,兩首歌合成的雙 MV 由 Theo Skudra 所執導。〈When To Say When〉回顧了 Drake 在樂壇投入的幾十年光陰,一一點評收穫與未來期望。〈Chicago Freestyle〉當中 Drake 則是反思自己在愛情中重複落入錯誤的迴圈,帶有夜深人靜的淡淡寂寞感。兩首歌曲主題不盡相同,但都是在些微惆悵的心情當中「回顧過往人生」。